(1-vinylcyclohexyl)methanol | 125138-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-vinylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: Cyclohexanemethanol, 1-ethenyl-；(1-ethenylcyclohexyl)methanol
• CAS: 125138-00-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HITXJOWEZMDKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-vinylcyclohexyl)methanol 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-oxiranylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效快速的二茂钛催化 3-外环化的理论和实验联合研究

  摘要：

  通过理论和实验相结合的研究，研究了二茂钛介导的 3-外环化的机制。梯度校正密度泛函理论 (DFT) 方法已针对二氯化钛、母体丁烯基和键解离能 (BDE) 计算进行了缩放。使用密度拟合的 BP86 方法和三重 zeta 质量的基础组成为研究二茂钛介导的自由基反应的高度可靠的工具。计算结果揭示了环丙烷形成的重要动力学和热力学特征。令人惊讶的是，通过与计算出的 BDE 进行比较，我们研究的第一个中间体 β-钛氧基自由基被证明具有与相应的烷基自由基基本相同的热力学稳定性。与钐介导反应的建议相反，环化被证明是热力学有利的，与早期的动力学研究一致。确定环化的立体选择性受中间体的稳定性控制，因此优先形成反式双取代产物。观察到的产物比率与 DFT 结果非常一致。通过计算和实验结果的结合，还表明对于整个环丙烷形成的完成，环丙基羰基自由基的捕获效率是决定性的。确定环化的立体选择性受中间体的稳定性控制，因此优先形成反式双取代产物。观察到的产物比率与

  DOI：

  10.1021/ja050268w
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl(spiro[2.5]octan-2-ylmethyl)silane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三溴化硼 作用下， 生成 (1-vinylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversions of (silylmethyl)cyclopropanes to homoallylic alcohols and 1,4-diols based on haloborane-induced ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a001

文献信息

• Transition-Metal-Free Formylation of Allylzinc Reagents Leading to α-Quaternary Aldehydes
  作者：Ryosuke Haraguchi、Akinori Kusakabe、Nakaba Mizutani、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00360

  日期：2018.3.16

  The first example of formylation of allylzinc reagents using S-phenyl thioformate is presented. The reaction proceeded under mild conditions without any transition-metal catalyst, forming quaternary carbon centers with reactive functionalities, such as formyl and vinyl groups. Moreover, Barbier-type formylation of an allylic bromide with a sterically demanding thioformate was achieved. As a preliminary

  给出了使用S-苯基硫代甲酸酯对烯丙基锌试剂进行甲酰化的第一个实例。反应在温和条件下进行，没有任何过渡金属催化剂，形成具有反应性官能团（如甲酰基和乙烯基）的季碳中心。此外，实现了烯丙基溴与空间上需要的硫代甲酸酯的Barbier型甲酰化。作为初步结果，使用薄荷醇衍生的手性硫代甲酸酯进行了不对称甲酰化。
• A convenient synthesis of substituted 3-bromotetrahydrofurans from homoallylic alcohols
  作者：Marina V. Chirskaya、Andrei A. Vasil’ev、Natalia L. Sergovskaya、Sergey V. Shorshnev、Sergey I. Sviridov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.013

  日期：2004.11

  Substituted 3-bromotetrahydrofurans were prepared from homoallylic alcohols via bromination and cyclization in methanol in the presence of potassium carbonate.

  取代的3-溴四氢呋喃是通过在碳酸钾存在下于甲醇中溴化和环化而由均烯丙基醇制得的。
• Studies toward the Generation of Functionalized Quaternary Carbon Centers Relying on Wittig and Wittig–Still Allylic Ether Anionic Transpositions
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Amit Kumar Chattopadhyay、Martin Büschleb

  DOI：10.1021/jo401488y

  日期：2013.9.6

  Although the [2,3]-Wittig and Wittig-Still rearrangements have long been known, their application in the generation of quaternary carbon centers in carbocyclic ring systems is sparse. Model studies utilizing this strategy and possible mechanisms are discussed herein. Unprecedented examples of an a-elimination pathway from stannylmethyl allyl ethers as a major undesired product in some Wittig-Still rearrangements are reported.
• HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING TYPE I 11 BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1894919B1

  公开（公告）日：2012-03-28
• RYU, ILHYONG;HIRAI, AKIRA;SUZUKI, HARUHISA;SONODA, NOBORU;MURAI, SHINJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1408-1410
  作者：RYU, ILHYONG、HIRAI, AKIRA、SUZUKI, HARUHISA、SONODA, NOBORU、MURAI, SHINJI

  DOI：——

  日期：——