2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester | 1011725-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1011725-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: HQNJWVLMFVSMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104