2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 855699-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-4H-isochinolin-1,3-dion；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 855699-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: BAIDCMYCMLRVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 以86%的产率得到2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzoic acid 在 zinc(II) chloride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050

文献信息

• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。
• Haworth; Perkin; Pink, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1720
  作者：Haworth、Perkin、Pink

  DOI：——

  日期：——
• 360. A new route to the phthalide-isoquinoline bases, and a synthesis of (–)-hydrastine
  作者：Robert D. Haworth、A. Reginald Pinder

  DOI：10.1039/jr9500001776

  日期：——
• Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D
  作者：Narshinha Argade、Prasad Wakchaure、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1055/s-0028-1088050

  日期：2009.5

  Starting from homopiperonylamine or phenethylamine with homophthalic anhydride or 3,4-methylenedioxyhomophthalic acid, respectively, facile syntheses of the reported structures of (±)-gusanlung D and (±)-isogusanlung D were accomplished via regioselective­ reductive dehydration of the corresponding homophthalimides followed by an intramolecular acid-catalyzed or radical cyclization pathway. Starting from the corresponding suitably ortho-halogenated homophthalimides, the syntheses of dehydrogusanlung and dehydroisogusanlung D were completed via regioselective reductive dehydration followed by an intramolecular Heck coupling reaction as the key steps. The analytical and spectral data obtained for all four synthetic compounds differed from the reported data for natural gusanlung D, and therefore the structural assignment of the natural product needs to be revised.

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。