7-methoxy-5,8-dihydroquinoline-5,8-dione | 67380-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5,8-dihydroquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-methoxy-5,8-quinolinequinone；7-methoxy-5,8-quinolinedione；7-methoxy-quinoline-5,8-dione；7-Methoxy-chinolin-5,8-dion；7-Methoxy-5,8-chinolinchinon；7-Methoxy-5,8-chinolindion；7-methoxyquinoline-5,8-dione
• CAS: 67380-50-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YPRZKRQIBJHYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5,8-dihydroquinoline-5,8-dione 在 吡啶 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-(3-methylphenyl)naphtho[2,1-g]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Maruyama, Kazuhiro; Tai, Seiji; Otsuki, Tetsuo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1031 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7-methyl-quinoline-5,8-dione 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯仿 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 7-methoxy-5,8-dihydroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinolinequinones. IV. Derivatives of 7-Hydroxy-5-8-quinolinequinone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a052

文献信息

• Total synthesis of streptonigrone
  作者：Dale L. Boger、Kenneth C. Cassidy、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.1021/ja00076a035

  日期：1993.11

  completed the assemblage of the carbon skeleton of 1, a unique reaction sequence leading to aromatization of the central C ring was implemented taking special advantage of a base-catalyzed elimination of the methanesulfonamide via a sulfene. Subsequent introduction of the C ring C5 amine through modified Curtius rearrangement of the carboxylic acid 18 preceded a gratifying selective Fremy's salt oxidation

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)
• The assignment of the Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of isoquinoline and quinoline quinones.
  作者：YOSHIYASU KITAHARA、SHINSUKE NAKAHARA、RYUICHI NUMATA、KATSUTOSHI INABA、AKINORI KUBO

  DOI：10.1248/cpb.33.823

  日期：——

  The carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 30 isoquinoline quinones and 6 quinoline quinones are reported. The assignment of chemical shifts for the carbon atoms was achieved with the aid of two- and three-bond spin-spin couplings between 13C and protons.

  报告了 30 种异喹啉醌和 6 种喹啉醌的碳-13 核磁共振谱。借助 13C 与质子之间的二键和三键自旋-自旋耦合，实现了碳原子化学位移的分配。
• Levesque, Sophie; Brassard, Paul, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 10, p. 2205 - 2218
  作者：Levesque, Sophie、Brassard, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Kubo, Akinori; Kitahara, Yoshiyasu; Inaba, Katsutoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 387 - 390
  作者：Kubo, Akinori、Kitahara, Yoshiyasu、Inaba, Katsutoshi

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;TAI, SEIJI;OTSUKI, TETSUO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1031-1034
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、TAI, SEIJI、OTSUKI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——