1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole-5-carbonyl chloride | 107183-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indole-5-carbonyl chloride
• CAS: 107183-50-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: GJCCMUBRUNEFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole-5-carbonyl chloride 在 palladium on barium sulfate TEA 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ethyl 2-(N-tert-butoxyvarbonyl-N-methylamino)methyl-3-(1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-5-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4793
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4793

文献信息

• A new synthesis of (.+-.)-lysergic acid.
  作者：Takushi Kurihara、Tatsuya Terada、Ryuji Yoneda

  DOI：10.1248/cpb.34.442

  日期：——

  A new and simple synthesis of (±)-lysergic acid from the aldehyde (5___-)is described involving aldol condensation with 3___- in the presence of LDA as a key reaction.

  描述了一种从醛（5____-）合成(±)-麦角酸的新的简单方法，其中涉及到一个关键反应，即在 LDA 存在下与 3___- 发生醛醇缩合反应。
• KURIHARA, TAKUSHI;TERADA, TATSUYA;HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4793-4802
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TERADA, TATSUYA、HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——