Methyl 4-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]-2-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 7234-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]-2-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]-2-(3-chlorophenyl)-5-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 7234-81-3
• 化学式: C₃₃H₃₁ClN₂O₄
• 分子量: 555.073
• InChiKey: QSOKHWLIKCWKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到Methyl 4-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]-2-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Reactivity of N-Heterocyclic Carbenes toward DMAD and Aldehydes Leading to Novel Multicomponent Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]A facile synthesis of highly functionalized 2-oxymaleate and furanone derivatives by the multicomponent reaction of 1,3-dimesityl imidazolin2-ylidene/imidazol-2-ylidene, DMAD, and aldehydes is described.

  DOI：

  10.1021/ol0273856