methyl (5-acetoxyacetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate | 118865-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetoxyacetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
• 英文别名: methyl (5-acetoxyacetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)；2,4,7,8,9-Pentaacetyl-D-N-acetylglycolylneuraminic Acid Methyl Ester；methyl (4S,5R,6R)-2,4-diacetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 118865-38-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₆
• 分子量: 591.523
• InChiKey: YVLNEPRLKNKBFL-MVXXMNISSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-66oC
• 沸点：
  650.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetoxyacetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sialyl Lewis X Ganglioside Analogue ContainingN-Glycolyl in Place of theN-Acetyl Group in theN-Acetylneuraminic Acid Residue

  摘要：

  合成了一种含有 5-甘氨酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyranosylonic 酸而不是 N-acetylneurarninic 酸的 sialyl Lewis X 神经节苷脂类似物，明确了选择素识别中对 sialic 酸分子中 N-acetyl 基团的结构要求。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1091
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-glycolylamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid 、 乙酸酐 在 Amberlite IR-120 (H⁺) resin 作用下， 生成 methyl (5-acetoxyacetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sialyl Lewis X Ganglioside Analogue ContainingN-Glycolyl in Place of theN-Acetyl Group in theN-Acetylneuraminic Acid Residue

  摘要：

  合成了一种含有 5-甘氨酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyranosylonic 酸而不是 N-acetylneurarninic 酸的 sialyl Lewis X 神经节苷脂类似物，明确了选择素识别中对 sialic 酸分子中 N-acetyl 基团的结构要求。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1091

文献信息

• A total synthesis of hematoside, α-NeuGc-(2→3)-β-Gal-(1→4)-β-Glc-(1→1)-Cer
  作者：Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Shohei Shibayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85082-1

  日期：1988.3

  9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy- d - glycero -α- ( 9 ) and β- d - galacto -2-nonulopyranosyl)onate]-(2→3)- O -(2,6-di- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranoside ( 13 ), and a regioisomer ( 17 ). Compounds 9 and 13 were converted into the corresponding glycotriaosyl glycosyl donors which, upon coupling with (2 S ,3 R ,4 E )-3- O - tert -butyldiphenylsilyl-2- N

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体