(E)-1-Pyridin-2-yl-3-m-tolyl-propenone | 54158-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-Pyridin-2-yl-3-m-tolyl-propenone
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 54158-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RZCMRNBQIWXSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Pyridin-2-yl-3-m-tolyl-propenone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-m-Tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial activity of 5-aryl-1-isonicotinoyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01098-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-Pyridin-2-yl-3-m-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  手性双官能胺-方形酰胺催化γ-取代的丁烯内酯向2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性直接乙烯基加成反应

  摘要：

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物

  DOI：

  10.1039/c5cc06383c

文献信息

• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• An enantioselective synthesis of spiro-oxindole-based 3,4-dihydropyrroles via a Michael/cyclization cascade of 3-aminooxindoles with 2-enoylpyridines
  作者：Baodong Cui、Yu Chen、Jing Shan、Lei Qin、Changlun Yuan、Yi Wang、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob02138k

  日期：——

  concentrated hydrochloric acid provided a wide range of chiral 3',4'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyrrol]-2-ones, bearing two adjacent tri- and tetrasubstituted stereocenters, in moderate to good yields with overall excellent stereoselectivities. The synthetic application of this methodology was presented by the scale-up experiment and transformation of product 5a into the spiro-oxindole-based pyrrolidines

  已经实现了3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的有机催化和高度非对映和对映选择性反应，用于合成手性螺[吡咯烷烃-3，2'-氧吲哚]衍生物。使用基于辛可尼定的硫脲催化剂，3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的不对称迈克尔/环化反应顺序，然后用浓盐酸进行脱水和脱保护，提供了广泛的手性3'，4'-二氢螺[indoline-3 ，[2'-吡咯] -2-酮带有两个相邻的三和四取代的立体中心，具有中等至良好的产率，总体上具有出色的立体选择性。该方法的合成应用是通过放大实验和将产品5a转化为基于螺-氧吲哚的吡咯烷6提出的。此外，还提出了该级联反应序列的合理过渡态。这项工作将提供一种新的方法来获取手性螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]衍生物。
• Chiral (phosphine)-(imidazoline) PCN pincer palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis and application in asymmetric hydrophosphination of 2-alkenoylpyridines with diphenylphosphine
  作者：Jun-Jian Huang、Xiao-Qi Zhang、Jing-Jing Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/d2dt01078j

  日期：——

  series of new chiral PCN pincer Pd(II) complexes 3a–l with aryl-based (phosphine)-(imidazoline) ligands were conveniently synthesized from readily available starting materials with the key step being phosphination/C–H palladation reaction. All of the new complexes were characterized by 1H NMR, 13C1H} NMR, 31P1H} NMR, and elemental analysis. In addition, the molecular structures of complexes 3c, 3e, 3i

  一系列具有芳基（膦）-（咪唑啉）配体的新型手性 PCN 钳型 Pd( II ) 配合物3a-l由容易获得的起始材料方便地合成，关键步骤是亚膦化/C-H 钯化反应。所有新配合物均通过1 H NMR、13 C 1 H} NMR、31 P 1 H} NMR和元素分析进行​​了表征。此外，配合物3c、3e、3i和3k的分子结构已通过X射线单晶衍射分析确定。得到的钳形Pd( Ⅱ) 研究了催化对映选择性氢膦化反应中的配合物。在 5 mol% 的负载量和 KOAc 碱的存在下，配合物3e作为一种活性和立体选择性催化剂，用于各种 2-烯酰基吡啶与二苯基膦的氢膦化反应，以优异的收率提供具有结构多样性的光学活性含吡啶膦衍生物中等至良好的对映选择性（高达 >99 产率和 87% ee）。
• Enantioselective <i>anti</i>-Dihalogenation of Electron-Deficient Olefin: A Triplet Halo-Radical Pylon Intermediate
  作者：Dong Zhang、Maoping Pu、Zhenzhong Liu、Yuqiao Zhou、Zhendong Yang、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c13810

  日期：2023.3.1

  The textbook alkene halogenation reaction establishes straightforward access to vicinal dihaloalkanes. However, a robust catalytic method for dihalogenizing electron-deficient olefins in an enantioselective manner is still under development, and its mechanism remains controversial. Herein, we disclose efficient regio-, anti-diastereo-, and enantioselective dibromination, bromochlorination, and dichlorination

  教科书烯烃卤化反应建立了直接获得邻位二卤代烷烃的途径。然而，以对映体选择性的方式对缺电子烯烃进行二卤化的稳健催化方法仍在开发中，其机理仍存在争议。在此，我们公开了由手性N , N' -二氧化物/Yb(OTf) 3催化的烯酮的有效区域选择性、反非对映选择性和对映选择性二溴化、溴氯化和二氯化反应复杂的。通过结合亲电卤素和卤化物盐作为卤化剂，可以以中等到良好的对映选择性获得一系列均二卤化和杂二卤化衍生物。此外，DFT 计算表明，一种新型的三重态晕-自由基塔中间体很可能解释了排他性的区域选择性和反非对映选择性。
• PHARMACEUTICAL USE OF TERPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0677293A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A terpyridine derivative represented by general formula (I) (wherein R represents hydrogen, (un)substituted phenyl, pyridyl, etc.), which has the effect of promoting the production of nerve growth factors or a neurotrophic factor activity. Hence it can be used as an ameliorant or remedy for the symptoms and diseases accompanying peripheral nerve degeneration which is idiopathic or caused by trauma, chemicals such as alcohol or anticancer drug, inflammation, or metabolism as observed in, for example, diabetes. In addition, it can be used as an ameliorant or remedy for the symptoms and diseases accompanying central nerve degeneration, such as senile dementia of Alzheimer type, cerebrovascular dementia, Down's syndrome, Parkinson's disease or Hantington's chorea, mental and motor function incompetences caused by cerebral ischemia, cerebral infarction, cerebral hemorrhage or head injury, spinal neuroparalysis, and so forth.

  一种由通式(I)代表的terpyridine衍生物（其中R代表氢、（未）取代的苯基、吡啶基等），具有促进神经生长因子或神经营养因子活性产生的作用。因此，它可作为一种改善剂或治疗剂，用于治疗特发性或由创伤、化学物质（如酒精或抗癌药物）、炎症或代谢（如糖尿病）引起的伴随周围神经变性的症状和疾病。此外，它还可用于改善或治疗中枢神经退化引起的症状和疾病，如阿尔茨海默型老年痴呆、脑血管性痴呆、唐氏综合征、帕金森病或汉廷顿舞蹈症、脑缺血、脑梗塞、脑出血或头部损伤引起的精神和运动功能障碍、脊髓神经麻痹等。