2-methoxythiophene-5-d | 10382-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxythiophene-5-d
• 英文别名: 5-Methoxy-thiophen-2-d；2-Deuterio-5-methoxythiophene
• CAS: 10382-15-7
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 115.16
• InChiKey: OKEHURCMYKPVFW-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxythiophene-5-d 、 对溴三氟甲苯 在 tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)arsane 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化直接芳基化的叔胂配体

  摘要：

  为了有效合成（杂）联芳基化合物，直接芳基化催化剂已被广泛研究。膦配体是该领域的关键，缺电子膦配体有利于直接芳基化。由于其相对较弱的σ供体能力，砷被认为是设计缺电子配体的理想候选者。然而，还没有研究探讨胂配体的结构与其直接芳基化催化活性之间的关系。在这项研究中，我们合成了 27 种具有不同给电子和空间特性的胂配体。三(邻三氟甲苯基)胂是一种缺电子且体积大的配体，在2-丙基噻吩和4-溴三氟苯之间的模型反应中表现出最高的效率。实验和计算研究揭示了使用胂配体直接芳基化的机制。这是对胂连接催化直接芳基化的首次全面研究。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00464
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxythiophene 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methoxythiophene-5-d
  参考文献：
  名称：

  利用 NHC 催化从离子型化学转变为自由基型化学对芳烃进行区域发散的 C−H 酰化

  摘要：

  2-甲氧基萘与苯甲酰氟的区域发散性苯甲酰化使用弗里德尔-克来福特型化学选择性地产生 1-异构体或协同 NHC/光氧化还原催化专门产生 4-异构体。与芳烃一样，区域发散芳酰化也适用于杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202303222