(1S,4R,5R)-(-)-3-(Benzyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-O-yl methanesulfonate | 89291-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-(-)-3-(Benzyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-O-yl methanesulfonate
• 英文别名: (1S,4R,5S)-(-)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-ol methanesulfonate；[(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 89291-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: NQQCAOQAMYLENY-XHSDSOJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-(-)-3-(Benzyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-O-yl methanesulfonate 在 1,3-丙二硫醇 、 叠氮化锂 、 氨 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94140-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,4R,5R)-(-)-3-(Benzyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-O-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94140-6

文献信息

• Synthesis of the carbocyclic nucleoside (−)-Neplanocin A
  作者：John R Medich、Kevin B Kunnen、Carl R Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95558-8

  日期：——

  (−) - Neplanocin A has been prepared in 14 steps from cyclopentadiene (11% overall yield).

  （-）-已从环戊二烯分14步制备了Neplanocin A（总收率11％）。
• Synthesis of two cyclopentenyl-3-deazapyrimidine carbocyclic nucleosides related to cytidine and uridine
  作者：Richard R. Copp、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00105a032

  日期：1991.1

  The cytosine analogue of neplanocin A, cyclopentenylcytosine (CPE-C, 3), has significant antitumor and antiviral activity commensurate with the drug's ability to produce a significant depletion of cytidine triphosphate (CTP) levels that result from the potent inhibition of cytidine triphosphate synthetase. Another important antitumor agent, previously identified as a potent inhibitor of the same enzyme

  Neplanocin A的胞嘧啶类似物，环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，3）具有显着的抗肿瘤和抗病毒活性，与该药物产生的三磷酸胞苷三磷酸（CTP）水平显着降低的能力相称，这是由于三磷酸胞苷三磷酸合酶的有效抑制所致。另一种重要的抗肿瘤药是3-脱氮尿嘧啶核苷（2），以前被确定为该酶的有效抑制剂。进行了环戊烯基核苷3-deaza-CPE-C（5）和3-deaza-CPE-U（6）的合成，以研究修饰的3-deaza嘧啶糖苷配基糖苷对其生物活性的影响。父级CPE-C。这些化合物是通过相应的糖苷配基的钠盐在环戊烯-1-醇甲磺酸盐（10）上经SN2置换反应合成的。在每种情况下，在最终除去保护基之前，必须对相应的N和O烷基化产物进行分离和表征。目标化合物没有针对HSV-1和人类流感病毒的体外抗病毒活性。尽管3-deaza-CPE-C对培养的L1210细胞无毒，但3-deaza-CPE-U在体外对鼠L1210白血病表现出显着的细胞毒性。
• Synthesis of 3-deazaneplanocin A, a powerful inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase with potent and selective in vitro and in vivo antiviral activities
  作者：Christopher K. H. Tseng、Victor E. Marquez、Richard W. Fuller、Barry M. Goldstein、David R. Haines、Howard McPherson、Jack L. Parsons、William M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00127a007

  日期：1989.7

  S-adenosylhomocysteine hydrolase, 3-deazaneplanocin A displayed excellent antiviral activity in cell culture against vesicular stomatitis, parainfluenza type 3, yellow fever, and vaccinia viruses. Antiviral activity was also displayed in vivo against vaccinia virus by using a mouse tailpox assay. The significantly lower cytotoxicity of 3-deazaneplanocin A, relative to its parent compound neplanocin A, may be due to

  已经合成了奈普兰球蛋白A类似物3-脱氮烷扁平球蛋白A（2b）。通过6-氯-3-去氮杂嘌呤的钠盐在环戊烯基甲磺酸酯3上的SN2直接置换提供了所需的区域异构体4作为主要产物。脱保护后，将该材料分两步转化为3-脱氮烷普莱辛A。X射线晶体学分析证实了指定的结构。与其有效抑制S-腺苷同型半胱氨酸水解酶一致，3-deazaneplanocin A在细胞培养中针对水泡性口炎，3型副流感，黄热病和牛痘病毒显示出优异的抗病毒活性。还通过使用小鼠尾痘试验在体内显示了针对牛痘病毒的抗病毒活性。相对于其母体化合物neplanocin A，3-deazaneplanocin A的细胞毒性明显降低，
• Total synthesis of (-)-neplanocin A
  作者：Victor E. Marquez、Mu Ill Lim、Christopher K. H. Tseng、Anica Markovac、Matthew A. Priest、M. Sami Khan、Bashir Kaskar

  DOI：10.1021/jo00259a019

  日期：1988.11
• TSENG, CHRISTOPHER K. H.;MARQUEZ, VICTOR E.;FULLER, RICHARD W.;GOLDSTEIN,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1442-1446
  作者：TSENG, CHRISTOPHER K. H.、MARQUEZ, VICTOR E.、FULLER, RICHARD W.、GOLDSTEIN,+

  DOI：——

  日期：——