(-)-9-<(1R,4R,5S)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl>adenine | 89291-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-9-<(1R,4R,5S)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl>adenine
• 英文别名: 9-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 89291-82-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: WYZYAZOSSVKPNI-NXHRZFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  595.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-<(1R,4R,5S)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl>adenine 在 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷（-）-Neplanocin A的合成

  摘要：

  （-）-已从环戊二烯分14步制备了Neplanocin A（总收率11％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95558-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叠氮化锂 、 氨 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 107.25h， 生成 (-)-9-<(1R,4R,5S)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94140-6

文献信息

• An improved method of synthesis of neplanocin and related cyclopentenyl-containing nucleosides
  作者：Christopher K.H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89219-9

  日期：1985.1

  condensation of the cyclopentenyl α,-tosylate with the alkali metal salts of 6-chloropurine and uracil, afforded the protected carbocyclic nucleosides and , respectively, which were converted to neplanocin a () and cyclopentenyl uracil () by established methods.

  环戊烯基α-甲苯磺酸酯与6-氯嘌呤和尿嘧啶的碱金属盐的简便一步缩合反应分别提供了受保护的碳环核苷和，通过既定方法分别转化为neplanocin a（）和环戊烯基尿嘧啶（） 。
• Total synthesis of (-)-neplanocin A
  作者：Victor E. Marquez、Mu Ill Lim、Christopher K. H. Tseng、Anica Markovac、Matthew A. Priest、M. Sami Khan、Bashir Kaskar

  DOI：10.1021/jo00259a019

  日期：1988.11
• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TSENG, CHRISTOPHER K. -H.;MARKOVAC, ANICA;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5709-5714
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TSENG, CHRISTOPHER K. -H.、MARKOVAC, ANICA、+

  DOI：——

  日期：——