(3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol | 89291-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 89291-76-9；126874-34-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UTHVDGQULGZKEF-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S)-1-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of Carbocyclic Ring-Enlarged 4′,1′a-Methano Oxetanocin Analogues

  摘要：

  Synthesis of carbocyclic ring-enlarged 4',1'a-methano oxetanocin analogues via completely regioselective opening of cyclic sulfites by sodium azide or purine bases is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006132
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3

文献信息

• Synthesis of the carbocyclic nucleoside (−)-Neplanocin A
  作者：John R Medich、Kevin B Kunnen、Carl R Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95558-8

  日期：——

  (−) - Neplanocin A has been prepared in 14 steps from cyclopentadiene (11% overall yield).

  （-）-已从环戊二烯分14步制备了Neplanocin A（总收率11％）。
• Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I
  作者：René Csuk、Petra Dörr、Martin Kühn、Claus Krieger、Mikhael Y. Antipin

  DOI：10.1515/znb-1999-0816

  日期：1999.8.1

  A suitable protected D-ribono-1,4-lactone derivative has been used for the straightforward chiral pool synthesis of cyclopentanoid nucleoside precursors. Thus, epoxidation followed by deoxygenation or regioselective ring opening led to nucleoside precursors modified at the positions C(4), C(4a) and C(4,4a) as well as side-chain modified derivatives. The structures of the key intermediates were determined by X-ray analyses.

  一种合适的保护D-核糖酮-1,4-内酯衍生物已被用于直接手性池合成环戊核苷前体。因此，环氧化后经脱氧或区域选择性环开启导致在C(4)、C(4a)和C(4,4a)位置进行修饰的核苷前体，以及侧链修饰衍生物。关键中间体的结构是通过X射线分析确定的。
• Enantioselective synthesis of (+)-neplanocin F
  作者：Marı́a J Comin、Julieta Leitofuter、Juan B Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00287-9

  日期：2002.4

  (+)-Neplanocin F ((+)-5), a minor component of the neplanocin family of antibiotics was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in 14 steps. This synthetic approach employed a regioselective protection of a secondary allylic hydroxyl group over a homoallylic one as key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)–Neplanocin F ((+)-5) 是抗生素 neplanocin 家族中的一种次要成分，其对映选择性合成通过从 D-核糖-1,4-内酯出发，采用汇聚式方法，在 14 步反应中完成。该合成路线的关键步骤在于对次级烯丙基羟基相对于同烯丙基羟基的区域选择性保护。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Fluoroneplanocin A as the Novel Mechanism-Based Inhibitor of <i>S</i>-Adenosylhomocysteine Hydrolase
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Kang Man Lee、Mi Jeong Koo、Won Jun Choi、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Min Young Lee、Jae Gyu Park、Sang Kook Lee、Moon Woo Chun

  DOI：10.1021/jm025557z

  日期：2003.1.1

  Fluoroneplanocin A (12) was designed as a novel mechanism-based inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase (SAH) and efficiently synthesized via an electrophilic vinyl fluorination reaction (n-BuLi, N-fluorobenzenesulfonimide at -78 degrees C). Fluoroneplanocin A exhibited 2-fold more potent SAH inhibitory activity than the parent neplanocin A. A new mechanism of irreversible inhibition discovered

  Fluoroneplanocin A（12）被设计为一种新型的基于机制的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）抑制剂，并通过亲电乙烯基氟化反应（-78℃下的n-BuLi，N-氟苯磺酰亚胺）有效合成。氟尿素链球菌素A的SAH抑制活性比亲本Neplanocin A强2倍。这项工作中发现的不可逆抑制的新机制可能为设计通过SAH抑制作用的另一类抗病毒药提供新的选择。
• Total synthesis of (−)-neplanocin A
  作者：Mu-Ill Lim、Victor E Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94140-6

  日期：1983.1

  A total synthesis of (−)-neplanocin A has been accomplished in 15 steps starting from the readily available D-(+)-ribonic acid γ-lactone.

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。