(1'R,4'R,5'S)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopenten-1-yl>-4-amino-2-pyridone | 130378-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,4'R,5'S)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopenten-1-yl>-4-amino-2-pyridone
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-4-aminopyridin-2-one
• CAS: 130378-90-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: CLKQOARDVCBJNZ-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'R,5'S)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopenten-1-yl>-4-amino-2-pyridone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(1'R,4'R,5'S)-1-[3-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl]-4-amino-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  与胞苷和尿苷有关的两个环戊烯基-3-去氮杂嘧啶碳环核苷的合成。

  摘要：

  Neplanocin A的胞嘧啶类似物，环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，3）具有显着的抗肿瘤和抗病毒活性，与该药物产生的三磷酸胞苷三磷酸（CTP）水平显着降低的能力相称，这是由于三磷酸胞苷三磷酸合酶的有效抑制所致。另一种重要的抗肿瘤药是3-脱氮尿嘧啶核苷（2），以前被确定为该酶的有效抑制剂。进行了环戊烯基核苷3-deaza-CPE-C（5）和3-deaza-CPE-U（6）的合成，以研究修饰的3-deaza嘧啶糖苷配基糖苷对其生物活性的影响。父级CPE-C。这些化合物是通过相应的糖苷配基的钠盐在环戊烯-1-醇甲磺酸盐（10）上经SN2置换反应合成的。在每种情况下，在最终除去保护基之前，必须对相应的N和O烷基化产物进行分离和表征。目标化合物没有针对HSV-1和人类流感病毒的体外抗病毒活性。尽管3-deaza-CPE-C对培养的L1210细胞无毒，但3-deaza-CPE-U在体外对鼠L1210白血病表现出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00105a032
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate 、 4-氨基-2-羟基吡啶 生成 (1'R,4'R,5'S)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopenten-1-yl>-4-amino-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  COPP, RICHARD R.;MARQUEZ, VICTOR E., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 208-212

  摘要：

  DOI：