(1R,4R,5S)-(-)-1-amino-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentene | 89291-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-(-)-1-amino-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentene
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 89291-79-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: GIBFQUCCGOTVDQ-KFWWJZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-(-)-1-amino-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentene 在 劳森试剂 、 copper(I) oxide 、 lithium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.37h， 生成 (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>-4-thioxouracil
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基胞嘧啶。具有抗肿瘤和抗病毒特性的碳环核苷。

  摘要：

  环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，2）是发酵衍生的碳环核苷内啡肽A的嘧啶类似物，它是通过光学合成的环戊烯基胺3b合成的。CPE-C在体内对L1210白血病的敏感株和ara-C耐药株均显示出显着的抗肿瘤活性。在两种肿瘤模型中均产生多个长期存活者。该化合物还对在无胸腺小鼠中生长的固体人A549肺和MX-1乳腺肿瘤异种移植物提供100％的生长抑制。还针对第三种人肿瘤异种移植模型转移性LOX黑色素瘤观察到良好的活性。CPE-C在体外对DNA和RNA病毒均具有显着活性。观察到针对HSV-1（TK +和TK-），HSV-2，牛痘，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的活性强。

  DOI：

  10.1021/jm00117a004
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (1R,4R,5S)-(-)-1-amino-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94140-6

文献信息

• Cyclopentene carbocyclic nucleosides related to the antitumor nucleoside clitocine and their conversion to 8-Aza-neplanocin analogues. Synthesis and antiviral activity
  作者：Victor E. Marquez、Benjamin B. Lim、John S. Driscoll、Robert Snoek、Jan Balzarini、Satoru Ikeda、Graciela Andrei、Erick De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570300536

  日期：1993.10

  nitro group followed by nitrous acid cyclization. Extensive antiviral evaluation revealed that only 8-aza-neplanocin A (7) had enough antiviral activity to warrant further studies. This compound showed weak antiviral activity against HSV-1, HSV-20 and the thymidine kinase deficient (TK-) HSV-1. However, it displayed good antiviral activity against human cytomegalovirus (HCMV) at a concentration of 0

  报道了天然存在的核苷clatocine（1）的环戊烯碳环类似物的合成。从外消旋环戊烯基胺（10）开始，构建了clitocine类似物4和相关的1,6-dihydro-6-oxo，5和2-amino-1,6-dihydro-6-oxo，6的类似物的杂环部分。。在硝基还原亚硝酸后，将这些化合物分别转化为8-氮杂-neplanocin A（7），8-氮杂-neplanocin D（8，肌苷类似物）和相应的8-氮杂-鸟苷类似物9。环化。广泛的抗病毒评估显示，只有8-氮杂-neplanocin A（7）具有足够的抗病毒活性，值得进一步研究。该化合物对HSV-1，HSV-20和胸苷激酶缺陷（TK-）HSV-1的抗病毒活性较弱。但是，它在0.40–2.50μg/ ml的浓度下对人巨细胞病毒（HCMV）表现出良好的抗病毒活性，远低于细胞毒性阈值。该活性谱与涉及抑制酶腺苷半胱氨酸水解酶的作用机理是一致的。
• Total synthesis of (-)-neplanocin A
  作者：Victor E. Marquez、Mu Ill Lim、Christopher K. H. Tseng、Anica Markovac、Matthew A. Priest、M. Sami Khan、Bashir Kaskar

  DOI：10.1021/jo00259a019

  日期：1988.11
• Cyclopentenyluridine and cyclopentenylcytidine analogs as inhibitors of uridine-cytidine kinase
  作者：Mu Ill Lim、James D. Moyer、Richard L. Cysyk、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00378a002

  日期：1984.12
• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TREANOR, SUSAN P.;PLOWMAN, JACQUELINE;PRIE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1687-1694
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TREANOR, SUSAN P.、PLOWMAN, JACQUELINE、PRIE+

  DOI：——

  日期：——
• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TSENG, CHRISTOPHER K. -H.;MARKOVAC, ANICA;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5709-5714
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TSENG, CHRISTOPHER K. -H.、MARKOVAC, ANICA、+

  DOI：——

  日期：——