(+/-)-6-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene | 129873-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene
• 英文别名: 9-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 129873-18-3
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: XPXPLYLLKMNXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Gyorkos, Albert C.; Stille, John K.; Hegedus, Louis S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 23, p. 8465 - 8472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcyclopent-2-en-1-one 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+/-)-6-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Gyorkos, Albert C.; Stille, John K.; Hegedus, Louis S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 23, p. 8465 - 8472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereomer-Differentiating Radical β-Addition to 4- or 5-Methyl-2-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-2-cyclopentenones
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo9721507

  日期：1998.6.1

  Addition of alkyl radicals to a diastereomeric mixture of(4R)- and (4S)-4-methyl-2-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-2-cyclopentenones gave the diastereomerically pure addition product derived from the (4R)-isomer, while the (4S)-isomer remained unreacted. The tel tert-butyl radical addition to a diastereomeric mixture of (5R)- and (5S)-5-methyl-2-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-2- cyclopentenones also gave the diastereomerically pure addition product. These results show that (4R) and (4S) or (5R) and (5S) diastereomers were kinetically separated in the radical beta-addition. The 1,2- and 1,3-steric interactions in the radical addition to 4- or 5-methyl-2-cyclopentenones were also examined.
• GYORKOS, ALBERT C.;STILLE, JOHN K.;HEGEDUS, LOUIS S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8465-8472
  作者：GYORKOS, ALBERT C.、STILLE, JOHN K.、HEGEDUS, LOUIS S.

  DOI：——

  日期：——