methyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside | 155721-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 155721-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: ILQZXHKKGJJBBG-SEBNEYGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-α-L-鼠李糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷的合成在半乳糖残基的3、4或6位上特别脱氧。

  摘要：

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84287-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 3 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-α-L-鼠李糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷的合成在半乳糖残基的3、4或6位上特别脱氧。

  摘要：

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84287-6