(1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicanhydride | 1380681-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicanhydride
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5S)-5-Benzoyloxymethyl-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride；[(1R,2S,6R,7S,8S)-1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-dioxo-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methyl benzoate
• CAS: 1380681-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: OJDQZWWUSGAOOK-OAVHENJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromofuran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、700.01 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicanhydride
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077