(3S,3aS,5R,6S,6aR)-5,6-Dihydroxy-3-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester | 359436-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,5R,6S,6aR)-5,6-Dihydroxy-3-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,3aS,5R,6S,6aR)-5,6-dihydroxy-3-(6-methoxycarbonylpyridin-3-yl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 359436-44-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: LWLXVRUHTHUNDF-APQLOABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,3aS,5R,6S,6aR)-5,6-Dihydroxy-3-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到(2R,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙烯醛酸方法

  摘要：

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00782-1
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-(2-cyclopentylidene-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 二苯醚 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5R,6S,6aR)-5,6-Dihydroxy-3-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙烯醛酸方法

  摘要：

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00782-1