3-[2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoroethyl]-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one | 1587688-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoroethyl]-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 1587688-91-2
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₃S
• 分子量: 391.439
• InChiKey: MTGDEFXPXOKATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 [二氟(碘)甲基]磺酰苯 在 二茂铁 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-[2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoroethyl]-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的铁催化的自由基芳基二氟甲基化为二氟甲基化的吲哚†

  摘要：

  已开发出在温和的反应条件下铁催化的活化烯烃的芳基二氟甲基化反应，这是一个罕见的例子，其中助溶剂与Fenton试剂一起用于提高反应收率，从而提供了一种经济且绿色的方法来合成多种二氟甲基化的吲哚。初步的机械研究表明了一种根本性的增加途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob00758a

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed radical aryldifluoromethylation of activated alkenes
  作者：Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Feng Yin、Yan Bao、Xin Zhang、Yue-Ming Xu、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c3cc49315f

  日期：——

  intramolecular aryldifluoromethylation of activated alkenes under mild reaction conditions has been developed. This reaction provides a new method for construction of a variety of difluoromethylated oxindoles. Mechanistic investigations indicate that a difluoromethyl radical, which was triggered by Pd(0), initiated the cascade sequence through an addition to the alkene.

  在温和的反应条件下已开发出Pd（0）催化的活化烯烃分子内芳基二氟甲基化反应。该反应为构建各种二氟甲基化的吲哚提供了一种新的方法。机理研究表明，由Pd（0）触发的二氟甲基自由基通过加成烯烃而引发了级联序列。