2-tert-butyl-4-methoxy-6-(quinolin-8-ylazo)phenol | 1263777-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methoxy-6-(quinolin-8-ylazo)phenol
• CAS: 1263777-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: NUYWJZXYBSAEFY-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-methoxy-6-(quinolin-8-ylazo)phenol 、 zinc diacetate 在 Et₃N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(2-tert-butyl-4-methoxy-6-(quinolin-8-ylazo)phenolate)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  游离基和锌 (II) 配位的 α-偶氮酚

  摘要：

  三齿 2-叔丁基-4-甲氧基-6-(quinolin-8-ylazo) 苯酚配体 HL 已被合成和结构表征。通过电化学测量和 DFT 计算研究了其氧化还原活性。HL 的氧化（不可逆过程）主要提供了一个氢键的苯氧基自由基，而它的还原提供了一个亚氨基半醌酸盐自由基。两当量的 HL 与 Zn(OAc)2 反应得到锌配合物 Zn(L)2，其结构已被表征。它的氧化比HL容易，而且是可逆的。[Zn(L)(L·)]+ 的 EPR 谱在 g = 2.005 处显示未解析 (S = 1/2) 信号，而 [Zn(L·)]2+ 显示自旋三重共振 (|D| = 0.0118 cm–1 和 E/D = 0)。偶氮基团上自旋密度的额外离域有助于降低 D 值相对于席夫碱衍生物的 D 值。EPR 信号和 DFT 计算的温度依赖性揭示了自旋三重态的激发态和弱交换耦合常数 J = –2.73 cm-1。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001011
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 叔丁基对羟基茴香醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-tert-butyl-4-methoxy-6-(quinolin-8-ylazo)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 配位的 α-偶氮酚：金属离子几何形状对苯氧基/酚盐氧化电位和反应性的影响

  摘要：

  两个铜 (II) 配合物是由三齿配体合成的，涉及（Nquinoline，Nazo，Ophenol）供体组。铜 (II) 离子与氯离子四配位，氯离子占据配位球的第四个位置。X 射线衍射和电子顺磁共振 (EPR) 光谱都显示铜 (II) 离子几何形状在 1 中是方形平面。相反，由于氢原子之间的空间冲突，在 2 中观察到显着的四面体畸变喹啉基团的甲基取代基和氯离子的关系。CH2Cl2 中 1 和 2 的循环伏安曲线分别在 E1/2 = 0.59 V 和 0.56 V 相对于二茂铁/二茂铁显示可逆氧化波，这被指定为苯氧基/酚盐氧化还原对。生成化合物 1+ 和 2+ 并通过 UV/Vis 和 EPR 光谱对其进行表征。通过动力学测量研究了它们与苯甲醇的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402312