4-methylidene-3,3-diphenylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 33781-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methylidene-3,3-diphenylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 33781-28-1
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: BKFWVMAOCSHAQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-methylenecyclopropane 、 四氰基乙烯 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到4-benzhydrylidenecyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。77. 通过光激发和在黑暗中同时捕获由三元化合物与 TCNE 的 EDA 复合物产生的两种不同的自由基离子中间体

  摘要：

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja00243a035

文献信息

• Reaction of methylenecyclopropanes with tetracyanethylene. New cycloaddition involving three-and two-carbon units
  作者：R. Noyori、N. Hayashi、M. Kato

  DOI：10.1021/ja00748a070

  日期：1971.9
• Oxygenation and [3 + 2]-cycloaddition of methylenecyclopropanes through electron donor-acceptor complexes with tetracyanoethylene by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu. Miyashi、Masaki. Kamata、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00270a045

  日期：1986.5