1,4-bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]butadiyne | 852677-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1,4-bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]butadiyne
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[4-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]buta-1,3-diynyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 852677-14-6
• 化学式: C₃₆H₃₄N₈O₁₄
• 分子量: 802.711
• InChiKey: YABBSLCKALOKDV-VBMFRNISSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  922.9±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]butadiyne 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以48%的产率得到1,4-bis[9-(β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 air 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955