(6Z,8E)-(2R,4S,RS)-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-isopropylidenedioxy-6,8-decadienyl p-tolyl sulfoxide | 405297-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6Z,8E)-(2R,4S,RS)-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-isopropylidenedioxy-6,8-decadienyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (6Z,8E)-(2R,4S,R_S)-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-isopropylidenedioxy-6,8-decadienyl p-tolyl sulfoxide
• CAS: 405297-47-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄SSi
• 分子量: 478.769
• InChiKey: GOHQJULAKFBGAV-KOFDHHPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,8E)-(2R,4S,RS)-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-isopropylidenedioxy-6,8-decadienyl p-tolyl sulfoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium dihydrogenphosphate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(6Z,8E,2R,4S)-2,4-dihydroxy-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-O-isopropyliden-6,8-decadienal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 BuCu(CN)(2-Th)Li₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (6Z,8E)-(2R,4S,RS)-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-isopropylidenedioxy-6,8-decadienyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t