2,4-di-O-benzyl-α-L-fucose | 42822-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucose
• 英文别名: 2,4-Di-O-benzyl-α-L-fucopyranose；(2R,3S,4R,5S,6S)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,4-diol
• CAS: 42822-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WULFGMYWOMDLJW-JLTFKRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  Partial benzylation of methyl α-l-fucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81906-0

文献信息

• An Easy and Versatile Approach for the Regioselective De-O-benzylation of Protected Sugars Based on the I2/Et3SiH Combined System
  作者：Antonello Pastore、Silvia Valerio、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/chem.201003332

  日期：2011.5.16

  whereas the regioselectivity appears to be mainly controlled by steric effects. However, the presence of an electron withdrawing acyl protecting group can switch the regioselectivity to favour deprotection of the carbinol position farthest from the ester group. The protocol is experimentally simple and provides straightforward access in useful yields to a wide range of partially protected mono‐ and disaccharide

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。
• Studies on the koenigs-knorr reaction
  作者：Marta Dejter-Juszynski、Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82857-8

  日期：1973.5

  Abstract Partial benzylation of methyl 2- O -benzyl-α- L -fucopyranoside afforded a mixture of methyl 2,3-, and 2,4-di- O -benzyl-α- L -fucopyranoside which were separated by means of their monoacetates. Partial benzylation of methyl α- L -fucopyranoside gave the 2,4-, and 3,4-dibenzyl ethers in the ratio of 3:2, and no 2,3-isomer could be detected in the reaction mixture. The structures of the three

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的