tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate | 959123-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 959123-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: NCALQERIBRYGOK-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.028
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.028

文献信息

• Enantioselective synthesis of the Taxol and Taxotere side chains
  作者：Ari M. P. Koskinen、Esko K. Karvinen、Jussi P. Siirilä

  DOI：10.1039/c39940000021

  日期：——

  A new route to Taxol and Taxotere side chains via asymmetric dihydroxylation of both cis and trans methyl cinnamates is described.

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。
• Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine
  作者：Shafi A. Siddiqui、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.028

  日期：2007.9

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.