phenyl 2-ethynyl-4-formyl-2H-quinoline-1-carboxylate | 180990-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-ethynyl-4-formyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 180990-63-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: CZGXTFJUKGANFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-ethynyl-4-formyl-2H-quinoline-1-carboxylate 在 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 phenyl (6R,6aR,7R,10aS)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-ethynyl-10a-formyl-7-methyl-10-oxo-6a,7-dihydro-6H-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素有关的新型杂环的合成环骨架†

  摘要：

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330336
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到phenyl 2-ethynyl-4-formyl-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素有关的新型杂环的合成环骨架†

  摘要：

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330336