N-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 1056024-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(R)-1,3-diphenyl-N-tosylpropan-1-amine；N-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1056024-78-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: WRZNUMWFKVJTLE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1,3-diphenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化炔酮亚胺的化学和对映选择性氢化合成手性胺

  摘要：

  已经实现了配体介导的镍催化炔酮亚胺的不对称氢化。通过使用Ni(OAc) 2 ·4H 2 O/( S,S )-Ph-BPE络合物作为催化剂，炔酮亚胺的化学和对映选择性加氢反应有效发生，得到了高产率和优异对映选择性的手性炔丙胺（高达产率达到 99%，>99% ee)，使易于还原的炔基保持完整。在 Ni(OAc) 2 ·4H 2 O 和 Josiphos SL-J011-1存在下，炔酮亚胺的 CN 和 C≡C 键均被有效氢化，有效提供非官能化手性亚胺（产率高达 99%，>99%） ee）。(Z)-烯丙胺和 ( E通过不同催化体系的组合，还可以从炔酮亚胺有效地制备 )-烯丙胺。初步机理研究表明，炔酮亚胺的还原是一个逐步的过程，在炔酮亚胺的完全还原过程中，C=N键优选被氢化。该方法在抗病毒药物齐多夫定的后期修饰和手性二苯并氮杂卓的简洁合成中的应用证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1670-8
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 甲酸 、 (R,R)-N-Me-BIPAM 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化脂肪亚胺的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。

  DOI：

  10.1002/chem.201601246

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylalkylaldimines Catalyzed by Rhodium-Diene Complexes
  作者：Zhe Cui、Hong-Jie Yu、Rui-Feng Yang、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja2046217

  日期：2011.8.17

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed arylation of aliphatic N-tosylaldimines has been developed. The combination of chiral bicyclo[3.3.0]octadiene ligands, an active rhodium hydroxide complex, and neutral reaction conditions is the key to achieving high yield and enantioselectivity. The application of this method is demonstrated by the enantioselective synthesis of chiral 2-aryl pyrrolidines

  已开发出高度对映选择性的铑催化的脂肪族 N-甲苯磺酰二亚胺芳基化。手性双环[3.3.0]辛二烯配体、活性氢氧化铑配合物和中性反应条件的组合是实现高产率和对映选择性的关键。手性 2-芳基吡咯烷和哌啶在一锅法中的对映选择性合成证明了该方法的应用。此外，对于具有更容易裂解的 N-nosyl 保护基团的亚胺底物也获得了优异的结果。