3-[2-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 634918-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 634918-53-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: YQMWWZXHIBZLOQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的R-（+）-和S-（-）-十联萘的总合成。

  摘要：

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/b503862f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 dicyclohexylmethylamine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[2-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的R-（+）-和S-（-）-十联萘的总合成。

  摘要：

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/b503862f

文献信息

• Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Approach to Indoloquinolizidine Alkaloids. A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Craig A. Zificsak、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030114q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A 19-step stereoselective total synthesis of (+/-)-tangutorine is described here. The total synthesis features an intramolecular aza-[3 + 3] formal cycloaddition strategy and also a Heck coupling for constructing the C2-C3 bond. This work provides a novel approach toward the indoloquinolizidine family of alkaloids.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。