(-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(2-chlorophenyl)methanone | 701223-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 701223-31-6
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O
• 分子量: 263.551
• InChiKey: VEBAPGHLPUZKHH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(2-chlorophenyl)methanone 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(M)-4-chloro-1-(2-chlorophenyl)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442