6α-(2'-acetoxyethyl)-3β-methoxy-(1E)-5,10-seco-1(10)-cholesten-5-one | 171193-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-(2'-acetoxyethyl)-3β-methoxy-(1E)-5,10-seco-1(10)-cholesten-5-one
• CAS: 171193-03-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: IGMJVMLHAHKKDL-ZKPJZERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-(2'-acetoxyethyl)-3β-methoxy-(1E)-5,10-seco-1(10)-cholesten-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以90%的产率得到(E)-(3R,3aR,5aS,9S,12R,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-12-(2-hydroxy-ethyl)-9-methoxy-3a,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,8,9,10,11,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclodeca[e]inden-11-ol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基的断裂：通过连续的扩环反应合成大内酯

  摘要：

  描述了在类固醇模型（1）上通过两个连续的扩环反应合成十三元内酯的方法。使用（二乙酰氧基碘）苯/ I 2或HgO / I 2系统，通过叔和半缩醛醇生成的烷氧基的β片段化可促进这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85342-8
• 作为产物：
  描述：

  6β-(2'-acetoxyethyl)-3β-methoxy-(1E)-5,10-seco-1(10)-cholesten-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到6α-(2'-acetoxyethyl)-3β-methoxy-(1E)-5,10-seco-1(10)-cholesten-5-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基的断裂：通过连续的扩环反应合成大内酯

  摘要：

  描述了在类固醇模型（1）上通过两个连续的扩环反应合成十三元内酯的方法。使用（二乙酰氧基碘）苯/ I 2或HgO / I 2系统，通过叔和半缩醛醇生成的烷氧基的β片段化可促进这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85342-8