bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]ethyne | 852677-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]ethyne
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[2-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]ethynyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 852677-13-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₈O₁₄
• 分子量: 778.689
• InChiKey: LNAWGRPLKYAPIZ-VUBWYVBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]ethyne 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到bis[9-(β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955