12-deacetyl-12-epi-scalaradial | 104900-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-deacetyl-12-epi-scalaradial
• 英文别名: (1R,4aS,4bR,6aS,10aS,10bR,12R,12aS)-12-hydroxy-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-1,4,4a,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-dodecahydrochrysene-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 104900-65-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: RZKMKRDUWZVLSO-DSJLVYBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-deacetyl-12-epi-scalaradial 在 Dowex 50W 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到12-deacetyl-cis-24α,25α-dimethoxyscalarin
  参考文献：
  名称：

  Scalarane Sesterterpenoids: Semisynthesis and Biological Activity

  摘要：

  Aiming to improve the potency and selectivity of scalarane sesterterpenoids, a series of natural and semisynthetic analogues, derived from the cytotoxic naturally abundant sesterterpene heteronemin (1), were evaluated for their in vitro antimicrobial and cytotoxic properties. The new sesterterpenes 16-O-methylsesterstatin 4 (6c), 17, 24-dihydroheteronemin (7a), 16, 25-deacetoxy-17, 24-dihydroheteronemin (7b), and 16-deacetoxy-25-methoxy-17, 24-dihydroheteronemin (7c) were structurally defined via physical data analyses. Scalarane sesterterpenes possessing an unsaturated 1,4-dialdehyde moiety showed potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus at concentrations that are not significantly cytotoxic to mammalian cells. The structural features for the cytotoxicity of scalarane sesterterpenoids are discussed.

  DOI：

  10.1021/np900326a
• 作为产物：
  描述：

  heteronemin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12-deacetyl-12,18-di-epi-scalaradial 、 12-deacetyl-12-epi-scalaradial
  参考文献：
  名称：

  2D-QSAR and CoMFA Models for Antitubercular Activity of Scalarane-Type Sesterterpenes

  摘要：

  以杂环楝素（1）为主要前体，制备了一系列鳞茎烷酯萜类化合物。结合从天然来源获得的鳞烷烃衍生物，共利用 22 种抗结核鳞烷烃建立了基于二维-QSAR 和 CoMFA 方法的 QSAR 模型。这两种模型都显示了在头皮烷的 C-12 和 C-16 附近发生取代的影响。二维-QSAR 模型表明，必须在具有疏水性核心的外围部位添加亲水性官能团，并降低立体斥力以提高势能。图解 CoMFA 模型对此进行了补充，该模型显示了正静电的重要性，缩短了 C-12 上的立体延伸，以及从 C-16 延伸出的冗长的负功能性。

  DOI：

  10.3390/scipharm90030047