phenylthiomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1202868-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylthiomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(phenylsulfanylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1202868-24-3
• 化学式: C₄₁H₃₄O₁₀S
• 分子量: 718.781
• InChiKey: UKQYWRFXVOHKLW-KAGQBVJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthiomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethyl phenyl sulfide 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到phenylthiomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168