(2S,3R,6S)-6-((1S,4S,5S)-1,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxyhept-6-enyl)-2-decyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1335101-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-((1S,4S,5S)-1,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxyhept-6-enyl)-2-decyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-decyl-6-[(1S,4S,5S)-5-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)hept-6-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1335101-36-4
• 化学式: C₃₆H₅₂O₅
• 分子量: 564.806
• InChiKey: BOGHOYMFKUAZPI-BQCNYXRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (2S,3R,6S)-6-((1S,4S,5S)-1,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxyhept-6-enyl)-2-decyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 、 (1S,4S,5S,8S,Z)-5,8-bis(benzyloxy)-4-((3R,4S)-3-hydroxytetradec-1-en-4-yloxy)cyclooct-2-enol
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079