methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1202868-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxymethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1202868-37-8
• 化学式: C₄₈H₄₈O₁₉
• 分子量: 928.898
• InChiKey: ALYBRVPFRZDEAV-XUQLKOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 6-O-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168
• 作为产物：
  描述：

  phenylthiomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168

文献信息

• 一种三价碘试剂参与的糖苷化方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN116554245A

  公开（公告）日：2023-08-08

  一种三价碘试剂参与的糖苷化方法，其特征在于，糖基供体(I)在三价碘试剂、过渡金属催化剂存在下活化，然后与受体(II)在酸催化下反应或直接反应，得到糖苷化产物(III)；所述糖基供体(I)中，Gly为糖环上一个或多个羟基被保护基保护的糖基；X为氧、硫或硒原子；R为烷基或芳基；所述受体(II)选自含有一个或多个自由羟基的糖类、醇类、酚类、黄酮类、羧酸类、磷酸类、嘧啶类、嘌呤类、酰胺类、磺酰胺类、胍类、芳基胺类、吲哚类、烯醇硅醚类、硫醇或硫酚类亲核试剂。