1-L-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-methyl-myo-inositol | 501946-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-L-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-methyl-myo-inositol
• CAS: 501946-79-8
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃O₁₀
• 分子量: 922.088
• InChiKey: ITEKNMGAUNAOEM-IXHPSKDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  152.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate 、 1-L-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-methyl-myo-inositol 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 triethylammonium 1-L-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-methyl-myo-inositol 1-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  在糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成的早期阶段进一步探测底物特异性和抑制酶的活性。

  摘要：

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00187-8
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl fluoride 在 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-L-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  在糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成的早期阶段进一步探测底物特异性和抑制酶的活性。

  摘要：

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00187-8