triethylammonium 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate | 147632-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: triethylammonium 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate
• 英文别名: Triethylammonium sn-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl hydrogenphosphonate；1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-H-phosphonate triethylammonium salt；triethylammonium (1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)H-phosphonate
• CAS: 147632-69-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₅H₆₉O₇P
• 分子量: 734.094
• InChiKey: JEZOYQIDJSDMJK-MGDILKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate 在 高氯酸 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-磷脂酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of glycerophospholipids and their analogs via H-phosphonate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 生成 triethylammonium 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Crossman Jr., Arthur; Brimacombe, John S.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2769 - 2774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some second-generation substrate analogues of early intermediates in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol membrane anchors
  作者：Arthur Crossman、John S. Brimacombe、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00170-6

  日期：1999.9

  of an early intermediate in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors. 1-D-6-O-(2-Amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 1-(1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-phosphate) has also been prepared as a substrate analogue. Biological evaluation of the analogues 23 and 24 revealed that they are neither substrates nor inhibitors of GPI biosynthetic enzymes in the

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。
• Further probing of the substrate specificities and inhibition of enzymes involved at an early stage of glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthesis
  作者：Arthur Crossman、Michael J. Paterson、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00187-8

  日期：2002.11

  been prepared and tested in cell-free assays as substrate analogues/inhibitors of alpha-(1 --> 4)-D-mannosyltransferases that are active early on in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathways of Trypanosoma brucei and HeLa (human) cells. The corresponding N-acetyl derivatives of these compounds were similarly tested as candidate substrate analogues/inhibitors of the N-deacetylases present

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。
• Synthesis of deoxy phosphatidylinositol analogues and phosphonate isosters of Ins(1,4,5)P3
  作者：Mauro Vieira de Almeida、Jeannine Cleophax、Alice Gateau-Olesker、Guillaume Prestat、Didier Dubreuil、Stéphane D Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00793-0

  日期：1999.11

  The synthesis of phosphatidylinositol analogues, 6-deoxy Ins 1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)phosphate and 4,5-bisphosphate derivatives is presented. Two series of phosphonate isosters, 6-deoxy Ins(1)-butylphosphonate and 6-deoxy Ins(1)-C-methylenephosphonate as well as its 4,5-bisphosphate analogue were also prepared. All phosphoinositide analogues were obtained from cyclohexanone polyol derived

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。
• The synthesis of some deoxygenated analogues of early intermediates in the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors
  作者：Alexander P. Dix、Charles N. Borissow、Michael A.J. Ferguson、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.026

  日期：2004.5

  Syntheses are described of 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-d-ribo-hexopyranosyl fluoride, 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-d-xylo-hexopyranosyl fluoride and 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl fluoride. These glycosyl donors were coupled with the acceptor 1d-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol and the alpha-coupled products were transformed into alpha-d-3dGlcpN-PI

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。
• Synthesis of 3′-, 4′- and 6′-deoxy and other analogues of d -glucosaminylphosphatidylinositol
  作者：Charles N Borissow、Terry K Smith、Michael A.J Ferguson、John S Brimacombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01901-8

  日期：2001.1

  Deoxy and other analogues of d-glucosaminylphosphatidylinositol 1 have been synthesised and tested as substrates or inhibitors of a de-N-acetylase and mannosyltransferase (MT-1) involved in the biosynthesis of the glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchor of the parasite Trypanosoma brucei.

  已合成脱氧和d-氨基葡萄糖基磷脂酰肌醇1的其他类似物，并作为脱N-乙酰基酶和甘露糖基转移酶（MT-1）的底物或抑制剂进行了测试，参与了寄生虫布鲁氏菌糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成。