4-Benzoylamino-1-phenyl-pyrazol | 23890-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Benzoylamino-1-phenyl-pyrazol
• 英文别名: 1-Phenyl-4-benzoylaminopyrazol；N-(1-phenylpyrazol-4-yl)benzamide
• CAS: 23890-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: JPZLLCFUVQEPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoylamino-1-phenyl-pyrazol 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-benzamido-2-methyl-3-(methylselanyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  中间体甜菜碱和 N-杂环卡宾交叉处的吡唑：吡唑鎓-4-胺的 NHC 硒加合物的形成

  摘要：

  从 4-硝基吡唑开始，通过六步反应序列制备了 8 种中间离子 pyrazolium-4-aminides。通过氢氧化物形式的阴离子交换树脂对 1,2-二取代的 4-酰胺基-1 H-吡唑盐进行去质子化是合成的最后一步。可以在中间离子化合物（吡唑鎓-4-胺）和N-杂环卡宾（吡唑-3-亚基）之间形成互变平衡；然而，在 DMSO- d 6或 MeCN - d 3等极性非质子溶剂中，通过 NMR 光谱未检测到 NHC 互变异构体. 除了互变异构之外，阴离子 N-杂环卡宾可以作为中间离子化合物的去质子化的结果来配制。用硒进行捕集反应，导致形成 pyrazole-3-selenones。硒原子上的甲基化产生相应的 3-(甲基硒基)-4-酰胺基-1 H-吡唑鎓盐，将其去质子化产生新的内消旋甜菜碱，3-(甲基硒基)-1 H-吡唑鎓-4-胺作为独特的化合物. 进行了DFT 计算以及77 Se NMR 光谱测量。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719912
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-Benzoylamino-1-phenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  中间体甜菜碱和 N-杂环卡宾交叉处的吡唑：吡唑鎓-4-胺的 NHC 硒加合物的形成

  摘要：

  从 4-硝基吡唑开始，通过六步反应序列制备了 8 种中间离子 pyrazolium-4-aminides。通过氢氧化物形式的阴离子交换树脂对 1,2-二取代的 4-酰胺基-1 H-吡唑盐进行去质子化是合成的最后一步。可以在中间离子化合物（吡唑鎓-4-胺）和N-杂环卡宾（吡唑-3-亚基）之间形成互变平衡；然而，在 DMSO- d 6或 MeCN - d 3等极性非质子溶剂中，通过 NMR 光谱未检测到 NHC 互变异构体. 除了互变异构之外，阴离子 N-杂环卡宾可以作为中间离子化合物的去质子化的结果来配制。用硒进行捕集反应，导致形成 pyrazole-3-selenones。硒原子上的甲基化产生相应的 3-(甲基硒基)-4-酰胺基-1 H-吡唑鎓盐，将其去质子化产生新的内消旋甜菜碱，3-(甲基硒基)-1 H-吡唑鎓-4-胺作为独特的化合物. 进行了DFT 计算以及77 Se NMR 光谱测量。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719912

文献信息

• Pyrazole Compound
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20090156582A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a pyrazole compound represented by the formula (I): wherein ring A 0 is a pyrazole ring optionally further having 1 or 2 substituents; R a is a substituted carbamoyl group; and R b is an optionally substituted acylamino group, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of GSK-3β related pathology or disease, and a GSK-3β inhibitor including same.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑化合物： 其中环A0是一个吡唑环，可选择地进一步具有1或2个取代基；Ra是一个取代的氨基甲酰基团；Rb是一个可选择地取代的酰胺基团，或其盐或前药，用作预防或治疗与GSK-3β相关的病理或疾病的药剂，以及包括其在内的GSK-3β抑制剂。