(5R)-5-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose | 863031-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-methoxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 863031-35-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: MQMUFMXCDZSHIU-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到9-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,8,9,9a,10a-hexahydro-3bH-1,3,4,10-tetraoxacycloocta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R)-5-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045