5-chloro-1,3-diphenyl-1H-indazole | 1246849-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1,3-diphenyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-diphenylindazole
• CAS: 1246849-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: KPZVFLXSFJDYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯硝基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-chloro-1,3-diphenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（OAc）2催化的N–N键形成合成1 H-吲唑

  摘要：

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00611

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Arylindazoles and Benzimidazoles from a Common Intermediate
  作者：Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol101899q

  日期：2010.10.15

  A variety of N-aryl-1H-indazoles and benzimidazoles were synthesized from common arylamino oximes in good to excellent yields The product selectivity depends upon the base used in the reaction, as triethylamine promoted the formation of benzimidazoles, whereas 2-aminopyridine promoted the formation of N-arylindazoles This method is valuable to the synthetic community because both indazoles and benzimidazoles are prevalent in pharmaceuticals