(1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-2,9-dien-4-one | 875917-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-2,9-dien-4-one
• CAS: 875917-81-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 574.949
• InChiKey: AGKVIBXHBRURIZ-SOXRBKHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-2,9-dien-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,4S,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-16-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,3aR,3a1R,6aR,7aS,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-1,2,3,3a,4,6a,7,7a,10,11,11a,11b-dodecahydro-5H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromen-5-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-2,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669