(1R,2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-8-oxo-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde | 875917-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-8-oxo-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde
• CAS: 875917-71-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 468.781
• InChiKey: LDZNRAGNOSVEGK-CSNWYRLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-8-oxo-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯并-15-冠醚-5 、 亚甲兰 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 250.5h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,4S,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-16-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-2-isopropenyl-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-8-oxo-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669