2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one | 1254124-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Thioxo-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5h)-one；2-sulfanylidene-3,5-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 1254124-58-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: JBJRWVAXNGEOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到ethyl 2-((3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑并喹啉酮环的新型单酯和二酯合成、结构表征和分子建模

  摘要：

  研究的目的是使用 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]-quinolin- 合成和表征具有咪唑喹啉-2-one 环的新型单酯和二酯。 4(5H)-酮和溴乙酸乙酯。产物以高产率分离并通过仪器方法（IR、1H-、13C-和 15N-NMR、MS-ESI、HR-MS、EA）表征。为了阐明所获得的衍生物的取代位置和结构，进行了底物和产物的分子建模。对底物可能的互变异构结构的考虑证实仅存在最稳定的酮形式。基于单取代酯衍生物的自由能，最稳定的形式是在烯醇形式的硫原子上取代的衍生物，即所用的咪唑喹诺酮。烯醇形式仅指1号氮原子。建模结果与实验数据一致。每个底物的选定原子处的 HOMO 电子密度表明，最具反应性的原子是硫原子。它解释了在硫原子上取代的单衍生物的形成。所用咪唑并喹诺酮类的二酯衍生物在氮原子编号处具有第二个取代基。3、新型二酯可作为合成热稳定聚合物的原料，并具有生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184303
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiocyanate 、 3-amino-3-benzylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与异硫氰酸的反应-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-5-酮和咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-酮硫醇衍生物的简便途径

  摘要：

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.056