tert-butyl N-(11-aminoundecyl)carbamate | 937367-26-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(11-aminoundecyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (11-aminoundecyl)carbamate
• CAS: 937367-26-5
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₂
• 分子量: 286.458
• InChiKey: BTKYLHCVXRGFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(11-aminoundecyl)carbamate 在 copper(I) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-(11-{[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]amino}undecyl)-3-[({1-[3-(hydroxycarbamoyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)thio]benzamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 介导的组蛋白去乙酰化酶 8 的选择性降解

  摘要：

  我们开发了一种一流的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)，用于选择性降解组蛋白去乙酰化酶 8 (HDAC8)。PROTAC 诱导 HDAC8 的降解而不影响细胞测定中其他 HDAC 的水平，并且比传统的 HDAC8 抑制剂更有效地抑制 T 细胞白血病 Jurkat 细胞的生长。

  DOI：

  10.1039/d2cc00272h
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二胺 、 三甲基乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(11-aminoundecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  首个双酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1)-拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在一种低分子量化合物中具有双重酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 I-拓扑异构酶 I 抑制活性的物质将构成一类独特的抗癌剂，可能比针对单个酶的药物具有显着的优势。本研究证明了基于茚并异喹啉化学型的第一个双 Top1-Tdp1 抑制剂的成功合成和评估。一种双（茚并异喹啉）对人 Tdp1 具有显着活性（IC 50= 1.52 ± 0.05 μM)，并且作为 Top1 抑制剂与喜树碱等效。通过该系列的结构-活性关系研究，获得了对酶-药物相互作用的重要见解。目前的结果还证明了先前报道的磺酰酯药效团未能在这种茚并异喹啉类抑制剂中赋予 Tdp1 抑制作用，尽管它被证明对类固醇 NSC 88915 有效 ( 7 )。目前的研究将促进未来优化双 Top1-Tdp1 抑制剂的努力。

  DOI：

  10.1021/jm300335n

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] OXOBENZINDOLIZINOQUINOLINES AND USES THEREOF<br/>[FR] OXOBENZINDOLIZINOQUINOLÉINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009140467A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The synthesis of aromathecins, substituted 12H-5,l la-diazadibenzo[b,h]fluoren- 11 -ones is described. Use of these cytotoxic compounds and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cancer is described. Two novel processes for the synthesis of this system and a series of 14-substituted aromathecins as novel cytotoxic, topoisomerase I poisons are described.

  描述了芳香烯合成，取代的12H-5，11a-二氮杂二苯并[b，h]芴-11-酮。描述了利用这些细胞毒性化合物和含有它们的药物组合物治疗癌症的方法。描述了合成这种体系的两种新方法和一系列14-取代芳香烯作为新型细胞毒性、拓扑异构酶I毒素。
• [EN] METHODS OF TREATMENT FOR CANCER, STEROL HOMEOSTASIS, AND NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER, D'HOMÉOSTASIE DES STÉROLS ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018156883A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present disclosure provides methods of treating cancer, sterol homeostasis diseases, and neurological diseases using compounds which modulate the activity of sigma receptors. In particular, the present disclosure provides method s of modulating the sigma 2 receptor for use in treating one or more diseases associated with that sigma receptor.

  本公开提供了一种利用调节西格玛受体活性的化合物治疗癌症、甾醇稳态疾病和神经系统疾病的方法。具体而言，本公开提供了一种调节西格玛2受体的方法，用于治疗与该西格玛受体相关的一个或多个疾病。
• [EN] HMG-COA REDUCTASE DEGRADATION INDUCING COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE LA HMG-COA RÉDUCTASE
  申请人：UPPTHERA

  公开号：WO2021201577A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates HMG-CoA reductase degradation inducing compounds. Specifically, the present invention relates a bifunctional compound in which a HMG-CoA reductase binding moiety and an E3 ubiquitin ligase-binding moiety are linked by a chemical linker. The present invention also relates a method for preparing the compounds, and a method for degradation of HMG-CoA reducatase using the compounds, as well as use for prevention or treatment of HMG-CoA reductase related diseases using the compounds.

  本发明涉及HMG-CoA还原酶降解诱导化合物。具体而言，本发明涉及一种双功能化合物，其中HMG-CoA还原酶结合基团和E3泛素连接酶结合基团通过化学连接剂连接。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物降解HMG-CoA还原酶的方法，以及使用这些化合物预防或治疗与HMG-CoA还原酶相关疾病的方法。
• Discovery of ARD-2585 as an Exceptionally Potent and Orally Active PROTAC Degrader of Androgen Receptor for the Treatment of Advanced Prostate Cancer
  作者：Weiguo Xiang、Lijie Zhao、Xin Han、Chong Qin、Bukeyan Miao、Donna McEachern、Yu Wang、Hoda Metwally、Paul D. Kirchhoff、Lu Wang、Aleksas Matvekas、Miao He、Bo Wen、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00900

  日期：2021.9.23

  We report herein the discovery of exceptionally potent and orally bioavailable PROTAC AR degraders with ARD-2585 being the most promising compound. ARD-2585 achieves DC50 values of ≤0.1 nM in the VCaP cell line with AR gene amplification and in the LNCaP cell line carrying an AR mutation. It potently inhibits cell growth with IC50 values of 1.5 and 16.2 nM in the VCaP and LNCaP cell lines, respectively

  我们在此报告发现了极其有效且可口服生物利用的 PROTAC AR 降解剂，其中 ARD-2585 是最有前途的化合物。 ARD-2585 在具有 AR 基因扩增的 VCaP 细胞系和携带 AR 突变的 LNCaP 细胞系中实现了 ≤0.1 nM 的 DC 50值。它能有效抑制 VCaP 和 LNCaP 细胞系中的细胞生长，IC 50值分别为 1.5 和 16.2 nM，并在小鼠中实现优异的药代动力学和 51% 的口服生物利用度。它在抑制 VCaP 肿瘤生长方面比恩杂鲁胺更有效，并且不会对小鼠产生任何毒性迹象。 ARD-2585 是一种很有前景的 AR 降解剂，可用于治疗晚期前列腺癌的广泛研究。