N-(methylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide | 291308-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide
• 英文别名: (Z)-methylsulfanylmethoxyimino-oxido-phenylazanium
• CAS: 291308-93-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: CPHWRZYSQOKWRD-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(chloromethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜铁的O-烷基化：旨在设计和合成受控的一氧化氮释放剂。

  摘要：

  研究了N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐（cupferron）的O-烷基化反应，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在末端氧处区域选择性地发生，如NMR和X射线分析所示，产生单一产物N-（烷氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物。与它们的母体化合物铜铁相比，O-烷基衍生物显示出显着改善的稳定性。已经证明，铜铁O-烷基衍生物可以用作光释放NO供体化合物。合成了N-（N“-乙酰基苯丙氨酰甲基烯氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，它通过缩醛部分与氨基酸连接起来，作为模型NO前药，其中通过增加pH值可以控制NO的释放或通过蛋白酶催化的水解。

  DOI：

  10.1021/jo000157+
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 铜铁试剂 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到N-(methylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜铁的O-烷基化：旨在设计和合成受控的一氧化氮释放剂。

  摘要：

  研究了N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐（cupferron）的O-烷基化反应，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在末端氧处区域选择性地发生，如NMR和X射线分析所示，产生单一产物N-（烷氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物。与它们的母体化合物铜铁相比，O-烷基衍生物显示出显着改善的稳定性。已经证明，铜铁O-烷基衍生物可以用作光释放NO供体化合物。合成了N-（N“-乙酰基苯丙氨酰甲基烯氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，它通过缩醛部分与氨基酸连接起来，作为模型NO前药，其中通过增加pH值可以控制NO的释放或通过蛋白酶催化的水解。

  DOI：

  10.1021/jo000157+