铜铁试剂 | 135-20-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 铜铁试剂
• 中文别名: N-羟基-N-亚硝基苯胺铵盐；铁铜灵；N-亚硝基苯胲胺；N-亚硝基苯胲铵；N-亚硝基苯胲；N-亞硝苯胲；铜铁灵；N-亚硝基苯基羟胺铵盐；亚硝基苯胲铵盐；N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐
• 英文名称: cupferron
• 英文别名: N-nitroso-N-phenylhydroxylamine ammonium salt；ammonium N-Nitroso-N-phenylhydroxylamine；cupferronato；N-nitroso-N-phenyl-hydroxylamin; ammonium salt；N-Nitroso-N-phenyl-hydroxylamin; Ammonium-Salz；azane;N-hydroxy-N-phenylnitrous amide
• CAS: 135-20-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₂*H₃N
• mdl: MFCD00078422
• 分子量: 155.156
• InChiKey: NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  278.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3092 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于水和乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3822009000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  NC4725000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

分析试剂

铜铁试剂是一种重要的分析试剂，为N-亚硝基羟胺的铵盐，俗称铜铁灵。通常情况下为白色或淡黄色光亮的鳞片状结晶，有甜味，久置因慢慢分解而颜色变暗，但实际上还可以在分析上使用。它易溶于水、苯、醇、醚。试剂受热分解生成硝基苯。在光和空气中不稳定，需要保存在棕色磨口试剂瓶中，通常瓶内放置少量用纸或布包好的碳酸铵作为防腐剂，放在密封避光阴凉处。可用作铜、铁、锡、钛、钒、铬等元素的沉淀剂和溶剂萃取剂，测定稀土作掩蔽剂。

应用

铜铁试剂可用作化学分析试剂，能与多种金属离子形成稳定的五元环螯合物，因此，它是常用的有机沉淀剂。可在强酸溶液中定量测定Fe3+离子，还可测定Cu2+，Sn4+，Ti4+，Ga3+，Hf4+等离子以及钒酸盐(VO-3，VO3-3)。当Fe3+，Cu2+离子与其它金属离子混在一起时，可用此试剂将它们分离出来。又是Al3+，Au3+，Be2+，Co2+，La3+，Pu4+等离子的螯合萃取剂及测定稀土金属离子的掩蔽剂等。

配制方法

将硝基苯用锌粉在氯化铵水溶液中还原，得到苯基羟胺，再将后者溶于乙醚中，通入过量氨气，并加入亚硝酸正丁酯，则得铜铁试剂。

提纯方法

在120ml60℃水中加入30g粉末状的粗品，使之全部溶解，加入2g粉末状活性炭，搅拌10～15min，用灼烧过的布氏漏斗过滤，将滤液冷却至10～15℃，再冷至0℃放置过夜。用玻璃砂漏斗抽滤析出的结晶，用10ml乙醇洗涤，再用10ml乙醚洗涤，在空气中干燥。
铜铁试剂也可以用乙醇重结晶加以精制。

化学性质 

白色或奶色鳞片状结晶。熔点163-164℃，易溶于水及醇。

用途 

用于铝、铋、铜、铁、镓、汞、锰、铌、锡、钽、钍、钛、钒、锆等元素的定量分析

用途 

阻聚剂，由于Cupferron独特的阻聚特性，而且用量很小，可以用作目前大量应用的苯酚阻聚剂BHT 的替代产品。

用途 

比色测定铝、铋、铜、铁汞、锌、锰、铌、镓、钽、钍、钛、钒、锡等元素的重量测定。在强酸溶液中定量测定铁，定量分析钒酸盐，与其他金属在一起时分离铜和铁，测稀土时作掩蔽剂。

用途 

用于从其他金属离子中分离铜和铁及从强酸溶液中沉淀测定铁；用于定量测定钒酸盐形成深红色沉淀及定量测定钛形成黄色沉淀；用于比色测定铝

生产方法 

将苯胲乙醚溶液在冰溶中冷却，通入氨至过量，在搅拌和继续通氨的情况下，滴加亚硝酸正丁酯，1h左右加完，再搅拌15min。滤出铜铁灵沉淀，用乙醚洗涤，干燥得成品。该品应贮放在棕色玻瓶中，瓶内放置少量用纸（或布）包好的碳酸铵作稳定剂。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠LD 50: 199 毫克/公斤; 静脉-小鼠LD50:180 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 20 毫克/24小时 中度

爆炸物危险特性

与钍盐, 锆盐或钛盐的溶液室温起爆

可燃性危险特性

高温产生有毒 氮氧化物和氨烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜铁试剂 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [Rh(N-nitroso-N-phenylhydroxylamine)(CO)(diphenyl-2-pyridylphosphine)]
  参考文献：
  名称：

  羰基铜（R）铑（I）二苯基-2-吡啶基膦配合物的表征和氧化加成反应

  摘要：

  CH 3 I在[Rh（cupf）（CO）（DPP）]络合物（DPP =二苯基-2-吡啶基膦，cupf = N-亚硝基-N-苯基羟胺）中 的氧化加成反应，采用紫外/可见和红外进行了动力学研究光谱学。在氯仿，乙腈和丙酮作为溶剂中进行的动力学研究表明了三个不同的连续反应。首先，反应非常快（中间形成，IM）；其次，反应缓慢，形成Rh（III）烷基络合物（对于乙腈，在5.0 °C时为5.0（1）×10 -3  M -1  s -1）第三步，最终产物Rh（III）酰基络合物的形成非常缓慢，速率常数为2.9（6）×10 -4  s -1。在乙酸乙酯中作为溶剂的相同氧化加成反应仅表现出两个反应。首先是Rh（III）烷基的形成（1.03（3）×10 -3  M -1  s -1），比其他溶剂慢五倍。其次，Rh（III）酰基的形成被检测区域中溶剂IR的拉伸频率所掩盖。但是，Rh（III）酰基是从乙酸乙酯中分离

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.08.037
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIDA HIROTADA; SATO TOSHIYASU; KAWAMOTO HIROSHI; TAKAHASHI KAZUMASA; YAMA+, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴乙烷 、 金刚烷酮 、 甲基丙烯酸甲酯 在 lithium 、 铜铁试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Production method of adamantyl acrylate compounds

  摘要：

  公开号：

  EP1468981B1

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• XANTHENE-BASED COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200262807A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1, a colorant composition, a resin composition, a photosensitive material, a color filter and a display device comprising the same.

  当前规格书提供了一种由化学公式1表示的化合物，一种着色剂组合物，一种树脂组合物，一种光敏材料，以及包含该化合物的彩色滤光器和显示设备。
• Methods for Producing Fluorine-Containing Hydroxyaldehyde, Fluorine-Containing Propanediol, and Fluorine-Containing Alcohol Monomer
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20150361026A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  As shown by the following reaction formula, disclosed is a fluorine-containing hydroxyaldehyde production method, including the step of obtaining a fluorine-containing hydroxyaldehyde represented by the general formula (1) by reacting a fluorine-containing ketone represented by the general formula (4) and an aldehyde represented by the general formula (5) in the presence of an organic base selected from a heterocyclic compound which contains a nitrogen atom in its ring or a tertiary amine. By this production method, it is possible to obtain the fluorine-containing hydroxyaldehyde in a high yield. Furthermore, it is possible to easily obtain in high yields a fluorine-containing propanediol, which is a derivative of this fluorine-containing hydroxyaldehyde, and a fluorine-containing alcohol monomer by using the same.

  根据以下反应方程式，揭示了一种含氟羟基醛的生产方法，包括通过在选择的含氟酮（通式（4）表示）和醛（通式（5）表示）在含有从含有氮原子的杂环化合物或三级胺中选择的有机碱的情况下反应，获得由通式（1）表示的含氟羟基醛的步骤。通过这种生产方法，可以高产率地获得含氟羟基醛。此外，可以通过使用相同方法轻松高产率地获得含氟丙二醇（这是这种含氟羟基醛的衍生物）和含氟醇单体。
• Processes for producing fluorine-containing 2,4-diols and their derivatives
  申请人：Komata Takeo

  公开号：US20050215836A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A process for producing a fluorine-containing 2,4-diol represented by the formula [4], wherein R 1 represents a hydrogen atom or an acyclic or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 7; R 2 represents an acyclic or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 7, a phenyl group, or a substituted phenyl group; and R 1 and R 2 are optionally bonded to each other to form a ring, includes reducing a hydroxy ketone represented by the formula [3], wherein R 1 and R 2 are defined as above, by hydrogen in the presence of a ruthenium catalyst.

  生产一种由下式表示的含氟2,4-二醇的方法， 其中R1代表氢原子或具有1至7个碳原子的非环状或环状烷基基团；R2代表具有1至7个碳原子的非环状或环状烷基基团、苯基或取代苯基；且R1和R2可以选择地相互连接以形成环，包括在钌催化剂存在下用氢还原由下式表示的羟基酮， 其中R1和R2如上定义。
• SILANE-BASED COMPOUNDS AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：CHO Changho

  公开号：US20130034814A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present application relates to a new silane-based compound, a photosensitive resin composition including the same, and a photosensitive material including the same. The photosensitive resin composition including the silane-based compound according to the exemplary embodiment of the present application increases adhesion strength to a substrate, such that a developing property is excellent and there are no surface stains or defects during a subsequent process. Accordingly, a photosensitive material, a color filter and the like having excellent quality may be manufactured by using the photosensitive resin composition according to the exemplary embodiment of the present application.

  本申请涉及一种基于硅烷的新化合物，包括该化合物的感光树脂组合物，以及包括该化合物的感光材料。根据本申请示例实施方式的含硅烷基化合物的感光树脂组合物增加了与基材的粘附强度，使得显影性能优良，在随后的过程中没有表面污渍或缺陷。因此，通过使用根据本申请示例实施方式的感光树脂组合物可以制造出具有优良质量的感光材料、彩色滤光片等。

表征谱图