phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1029696-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1029696-25-0
• 化学式: C₄₉H₄₆O₈SSi
• 分子量: 823.051
• InChiKey: AVORZOFXDPREET-PDWSXWATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  耻垢分枝杆菌 首次完全合成含有海藻糖的四糖†

  摘要：

  首次报道了从耻垢分枝杆菌分离的三种重要的含海藻糖的四糖的全合成，其中使用亚苄基乙缩醛的区域选择性开放和立体选择性糖基化为关键步骤。糖基化反应中的1,2-顺式立体选择性是使用来自远程参与小组的邻氨基苯甲酸酯协助，空间效应和溶剂参与而实现的。合成策略也可用于组装来自结核分枝杆菌的结构相关的低聚糖。

  DOI：

  10.1039/c6ob00412a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-O₂N-3-OHCH₂-C₆H₃-O-Merrifield resin 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides: Construction of a Dodecasaccharide

  摘要：

  Complicated oligosaccharides such as dodecasaccharide 1 can be constructed by a new solid-phase strategy. The attachment to the polymeric support (gray sphere) is through a photolabile linker (structure I), and thioglycosides serve as carbohydrate donors. Bn=benzyl, Bz=benzoyl.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1559::aid-anie1559>3.0.co;2-e

文献信息

• Solution-phase oligosaccharide synthesis in a cycloalkane-based thermomorphic system
  作者：Shokaku Kim、Ai Tsuruyama、Akihiro Ohmori、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/b717446b

  日期：——

  The cycloalkane-based thermomorphic (CBT) system is a convenient and practical method for oligosaccharide synthesis, and hydrophobically modified oligosaccharides have a remarkable affinity for CBT solutions composed of methylcyclohexane and propionitrile.

  环状烷烃基热形态（CBT）体系是一种便捷实用的低聚糖合成方法，经过疏水改性的低聚糖对由甲基环己烷和丙腈组成的CBT溶液表现出显著的亲和性。