1-<3'-O-acetyl-5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl>-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 114978-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3'-O-acetyl-5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl>-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-acetyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-thymidine；[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[5-methyl-2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 114978-67-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 449.582
• InChiKey: MTGYSPORGWYASH-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3'-O-acetyl-5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl>-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3'-O-acetyl-2'-deoxy-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa; Heras, Federico G. De las, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 737 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 TEA 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-<3'-O-acetyl-5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl>-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An NMR study of dinucleoside monophosphates with an O4-ethylated thymine. d(e⁴TpT) and d(Tpe⁴T)

  摘要：

  提供了d(e^4pT)（1）和d(Tpe^4)（2）的合成描述，它们是d(TpT)（3）的O4-乙基化类似物，为这三种分子提供了质谱（FAB）、^1H核磁共振（300 MHz）和圆二色数据。 [M - H]^- 离子以及聚集体 [2M - H]^- 和在1的情况下，[3M - H]^- 可以通过在负离子模式下运行的FAB质谱轻松检测到。 与修饰的核苷酸e^4dT相比，1和2的O4-乙基基团的两个亚甲基质子在NMR光谱中是不等价的，并且它们的化学位移差随着温度的升高而减小。 这种化学位移差可以与分子内碱基堆叠相关联。 糖环的邻J偶合常数显示在低温下向1的e^4p单元的3'-endo构象出现异常偏移，但对于2的pe^4单元则没有注意到这种偏移。 3的任一单元的O4烷基化会显著减小252 nm处负CD峰的振幅。 1和2的CD光谱在定性上类似于d(CpT)和d(TpC)，并且暗示在某些方面，O4-烷基化的胸腺嘧啶碱基类似于"胞嘧啶"。 将温度从10°C增加到65°C时，1和3的正CD峰的振幅减小了40％，表明在低温下存在一些碱基堆叠。 然而，2的CD光谱显示了一个更小的减小（<10％）。 关键词：O-烷基化，寡核苷酸，立体化学，NMR，质谱。

  DOI：

  10.1139/v89-019

文献信息

• CASTRO-PICHEL, JULIA;GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;DE, LAS HERAS FEDERICO G.;HE+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 737-742
  作者：CASTRO-PICHEL, JULIA、GARCIA-LOPEZ, M. TERESA、DE, LAS HERAS FEDERICO G.、HE+

  DOI：——

  日期：——