3-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-one | 171254-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 171254-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BXPTUDIRLOPSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₂₅H₃₂O₇S
  参考文献：
  名称：

  使用1,4-二恶烯合成高度官能化的AB紫杉烷环系统

  摘要：

  描述了一种高度官能化的AB紫杉烷环系统的简短合成，该系统的特征是使用1,4-二恶烯在八元B环上引入C-9和C-10氧官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01531-6
• 作为产物：
  描述：

  8-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-3,3,7,7,9-pentamethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶英：环氧二恶英的产生和反应性

  摘要：

  描述了用二甲基二环氧乙烷氧化各种烷基二恶烷。从4-二氧杂环丁烯环己酮10和二醚9中分离出纯的环氧化物时，乙烯基二恶烯11–14产生了相应的环氧化物重排产物α-缩酮醛20–24，收率极高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01307-4

文献信息

• Synthesis of a highly functionalized AB taxane ring system using 1,4-dioxene
  作者：Issam Hanna、Thierry Prangé、Rachida Zeghdoudi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01531-6

  日期：1996.9

  A short synthesis of a highly functionalized AB taxane ring system is described which features the introduction of the C-9 and C-10 oxygen functions on the eight-membered B ring using 1,4-dioxene.

  描述了一种高度官能化的AB紫杉烷环系统的简短合成，该系统的特征是使用1,4-二恶烯在八元B环上引入C-9和C-10氧官能团。
• 1,4-dioxene in organic synthesis: Generation and reactivity of epoxydioxenes
  作者：Christophe Baylon、Issam Hanna

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01307-4

  日期：1995.9

  Oxidation of various alkyldioxens with dimethyldioxirane is described. While pure epoxides were isolated from 4-dioxenylcyclohexanone 10 and diether 9, vinyldioxenes 11–14 gave the corresponding epoxide rearrangement products, α-ketal aldehydes 20–24, in excellent yields.

  描述了用二甲基二环氧乙烷氧化各种烷基二恶烷。从4-二氧杂环丁烯环己酮10和二醚9中分离出纯的环氧化物时，乙烯基二恶烯11–14产生了相应的环氧化物重排产物α-缩酮醛20–24，收率极高。