2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,4R)-2-(dec-9-en-1-yl)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1446490-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,4R)-2-(dec-9-en-1-yl)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1446490-33-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: SBBNCWJZKFKLAS-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-(9-hydroxynonyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二氯二茂锆 、 碘苯二乙酸 、 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,4R)-2-(dec-9-en-1-yl)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称戈壁宁A的全合成

  摘要：

  地衣来源的糖缀合物戈壁宁A在结构上比大多数从高等植物中分离出的糖脂更复杂，这是由于其大环框架中嵌入了全顺式取代的γ-内酯亚结构。简明扼要地介绍了这种极易差向的，因此具有挑战性的结构基序，这取决于对映选择性氰醇的形成，分子内Blaise反应，钯催化的烷氧羰基化以及所得丁烯内酯中四取代烯烃的非对映选择性加氢。这种策略与用于形成大环周界的闭环烯烃复分解相结合，使得拟议的戈比宁A（1），以高的总产量形成。记录的光谱数据表明，最初归因于戈壁烯碱A的结构是不正确的，而且错配的源头不是丁醇化物环上易于差向异构化的酯位点。相反，差异必须更加深刻。

  DOI：

  10.1002/chem.201300827